Bases azotées

Parmi les centaines de molécules à propriétés basiques contenant de l’azote que l’on rencontre chez les êtres vivants, cinq jouent un rôle déterminant dans la structure des acides nucléiques (ADN et ARN), support du message héréditaire, et se trouvent ainsi impliquées dans ses altérations rencontrées au cours des cancers. Elles sont aussi la cible de médicaments anticancéreux qui agissent sur leur synthèse et bloquent la reproduction cellulaire. Trois bases dérivant de la pyrimidine sont dites pyrimidiques : la cytosine, l’uracile et la thymine (cette dernière, voisine de l’uracile, la remplace dans l’ADN). Deux dérivant de la purine sont dites puriques : l’adénine et la guanine. L’association d’une base avec un sucre forme un nucléoside, le sucre étant le ribose dans l’ARN et le désoxyribose dans l’ADN ; l’association d’un nucléoside avec un acide phosphorique forme un nucléotide (Figure). 
Les nucléotides s’associent entre eux par l’intermédiaire de cet acide phosphorique pour former les longues chaînes (ou brins) linéaires de l’ADN ou de l’ARN. En raison de structures complémentaires permettant la formation de liaisons, la cytosine (C) d’une chaîne se lie avec la guanine (G) de l’autre chaîne, et l’adénine (A) avec l’uracile (U) ou la thymine (T) : les deux chaînes polynucléotidiques de l’ADN sont ainsi complémentaires et sont maintenues ensemble grâce à ces liaisons, A-T et C-G.
Certains médicaments anticancéreux ont une structure voisine de ces bases (analogues), prennent la place de la base normale, bloquent ainsi la synthèse de l’acide nucléique et interdisent la reproduction de la cellule ou entraînent sa mort. C’est le cas de la cytarabine proche de la cytosine, du fluorouracile proche de la thymine ou de la mercaptopurine proche de l’adénine.

Jacques Robert., 16/5/2002
mise à jour le : 09/12/2005

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